Mentre in passato il produttore di vino Roberto Cipresso sognava piuttosto la profonda densità di un Sangiovese ricco e corposo, la sua passione si è ora spostata verso vini vellutati e setosi.
Nel 1987, Roberto Cipresso si trasferì a Montalcino, dove iniziò la sua carriera di produttore di vino. Inizialmente, lavorò con l'antica tenuta Ciacci Piccolomini d'Aragona. Nel 1995, Roberto Cipresso fondò l'azienda vinicola "La Fiorita" insieme a due amici. Nel 1998, creò Poggio al Sole, che nacque da un antico casale toscano immerso nella "wildnis" di Montalcino. Qui si trova anche il piccolo vigneto del Brunello di Montalcino.
Da allora, la produzione di vino è cresciuta e prosperata. Tuttavia, Roberto Cipresso è anche molto interessato alla ricerca e allo sviluppo del vino, il che nel 2001 ha portato a una collaborazione con le principali università del mondo. Nel 2004, in Argentina, è stata fondata Matervini, in cui il produttore di vino ha lavorato intensamente. Il successo ha dimostrato che aveva ragione, poiché Matervini è stato insignito di prestigiosi riconoscimenti in tutto il mondo. Tuttavia, dal 2006, Roberto Cipresso si è concentrato esclusivamente sulla coltivazione del Brunello di Montalcino.
La possibilità di utilizzare diversi vigneti e una cantina sperimentale completamente attrezzata ha permesso al produttore di vino di condurre attività di ricerca focalizzate su tutti gli aspetti dell'industria vinicola. Queste ricerche coinvolgevano le università di Torino, Venezia, Padova, Udine, Pisa e Palermo.
Nel 2015, i risultati di tutti i programmi di ricerca sono stati riuniti sotto il marchio Cipresso 43. L'obiettivo era valorizzare le varietà autoctone delle tre regioni vinicole dell'angolo Marche-Umbria-Toscana attraverso l'espansione del terroir. Le varietà di uva Sangiovese, Montepulciano, Sagrantino, Vermentino e Verdicchio prosperano particolarmente bene nella migliore esposizione a sud delle vigne, dove prevalgono suoli di argilla di alta qualità. Nelle cantine dell'azienda vinicola, Roberto Cipresso produce quindi vini particolarmente equilibrati e vellutati. In particolare, il Brunello di Montalcino è particolarmente caro al produttore di vino. Tuttavia, tutti gli altri vini condividono la vellutatezza equilibrata che è così importante per lui.